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论文题目5Tk红软基地
香豆素类化合物及其衍生物研究5Tk红软基地
内容摘要：本文综述了香豆素类化合物及其衍生物的来源、化学结构和特点、合成方法、合成研究进展、工业工艺流程和操作步骤、其生物活性和应用以及发展前景。5Tk红软基地
重点：香豆素类化合物的经典合成方法和最新的合成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素，并对其工业化生产工艺流程图和操作步骤进行了研究。5Tk红软基地
研究概述5Tk红软基地
研究背景：由于对自然资源的保护加强，通过新化学合成方法提高香豆素类化合物的收率越来越受到国内外学者的关注。5Tk红软基地
研究意义：香豆素类化合物具有分子量较小，合成相对简单，生物利用度高等特点，同时在香料工业中用途也十分广泛，既可以作为香水，香皂和化妆品的香精及烟草的调香剂，也是金属电镀和染料行业中的重要原料。天然香豆素衍生物特有的生物学和生理学性质，如抗菌、抗凝血作用、抗线胺的释放和降压作用，特别是某些衍生物具有抗HIV 活性和抗肿瘤活性，以及在医药、香料、农业、染料等领域的重要应用。 5Tk红软基地
研究内容：香豆素化合物及其衍生物的来源、合成方法、合成研究进展、工业工艺流程操作步骤、其生物活性和应用等。5Tk红软基地
研究框架5Tk红软基地
研究框架5Tk红软基地
研究的展开思路5Tk红软基地
 1、香豆素类化合物及其衍生物的来源、化学结构和特点。5Tk红软基地
2、重点是香豆素类化合物的经典合成方法和最新的合成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素，并对其工业化生产工艺流程图和操作步骤进行了研究。5Tk红软基地
3、其生物活性和应用以及发展前景。5Tk红软基地
1 香豆素在植物中分布与化学成分5Tk红软基地
香豆素广泛分布于高等植物中的芸香科和伞型科，少数发现于动物和微生物 。5Tk红软基地
简单香豆素类化合物的母核结构见下图。5Tk红软基地
香豆素类化合物的母核结构图5Tk红软基地
化学名称: 5Tk红软基地
苯并α- 吡喃酮，或1 ，2 - 苯并α- 吡喃酮。5Tk红软基地
香豆素可看作是邻羟基肉桂酸的内酯。 5Tk红软基地
2 香豆素的早期来源 5Tk红软基地
2.1 　天然来源5Tk红软基地
香豆素最早是从谷物和植物中提取的 。5Tk红软基地
2.2   人工合成香豆素。 5Tk红软基地
  《汉译海氏有机化合物辞典》引用了三篇较早成香豆素的方法。三种方法分别是在1925 年、1933 年、1936 年所用的合成方法基本都是以水杨醛为原料， 通过柏琴 (Perkin) 反应和佩希曼5Tk红软基地
   (Pechmann) 反应合成香豆素。5Tk红软基地
3.香豆素的Perkin合成法 5Tk红软基地
4 .合成进展5Tk红软基地
1993 年Chenera 等提出一种合成 的路线，总产率为15 %。5Tk红软基地
1995 年， Kucherenko 等提出了合成的新路线。 5Tk红软基地
1995 年，Prashant 等采用了另一种新方法。5Tk红软基地
2000 年， Tomohiro 等用奎宁催化采用了另一种新方法 。 5Tk红软基地
2001 年吴杰等对反应进行改进，Pd 催化，4-2甲苯磺酰基香豆素为亲电试剂与末端乙炔反应，合成4-2取代香豆素，产率72 %～92 %。 5Tk红软基地
2001 年吴杰等首次报道以镍催化，苯作溶剂， 42二乙基膦氧香豆素与各种有机锌试剂反应，合成芳基和烷基香豆素。 5Tk红软基地
5 .工业化合成路线5Tk红软基地
5.1 水杨醛法5Tk红软基地
水杨醛、醋酐和醋酸钠在碘的催化下反应， 先生成邻羟基桂酸钠， 再环化而成， 其反应式为:5Tk红软基地
5.2 氯乙酸钠与水杨醛合成法5Tk红软基地
其反应式为:5Tk红软基地
5.3 邻甲苯酚法5Tk红软基地
邻甲苯酚法经酯化、光氯化后与醋酸钠共热而得， 其反应式为: 5Tk红软基地
6 工艺流程图和操作步骤5Tk红软基地
7 香豆素衍生物的合成5Tk红软基地
4- 羟基香豆素类衍生物的合成5Tk红软基地
4- 羟基香豆素是香豆素衍生物中应用最广泛的一种， 可用于生产双香豆素、香豆素乙酯、新抗凝、华法凝等抗凝血药物及一些杀鼠药。5Tk红软基地
香豆素类荧光染料的合成5Tk红软基地
以β- 萘酚为基本原料， 经Reimer- Tiemann 反应， 合成了2- 羟基- 1 萘甲醛， 在催化剂存在下进一步与苯乙酸进行缩合反应合成香豆素类荧光增白剂3- 苯基- 5， 6- 苯并α- 吡喃酮5Tk红软基地
何斌等用三步法， 以间氨基苯酚为原料， 先合成7- 羟基喹啉， 再加氢合成7- 羟基四氢喹啉， 最后合成了香豆素类荧光染料。结构如下:5Tk红软基地
智双等以4- 二乙氨基水杨醛为基础用苯并氮杂环法合成六种香豆素类荧光染料 5Tk红软基地
8 香豆素的生物活性 5Tk红软基地
1 　抗HIV 活性 5Tk红软基地
近年，从红厚壳属植物中分离得到香豆素类衍生物50 多种，其中不少具有抗艾滋病及抑制HIV21 逆转录酶活性。它能抑制AZT2抗体， HIV21 和G29106 菌株，且毒性低，安全性高，是目前抗艾滋病的热点先导物，并有可能成为治疗艾滋病的新一代非核苷酸类药物。5Tk红软基地
2  抗肿瘤活性 5Tk红软基地
香豆素类化合物的抗肿瘤活性为抗肿瘤药物的研究与开发开辟了新的领域。2003 年， 张庆林等从蛇床子( Cni di ummonnier) 中分离得3 种逆转肿瘤细胞多药耐药活性香豆素化合物， 分别为欧芹属素乙( Impera2torin) ，爱得尔庭( Edultin) ，92异丁酰氧基2O2异酰基哥伦比亚苷元，体外实验表明这3 种化合物对耐药的肿瘤细胞KBV200 具有明显的逆转作用。5Tk红软基地
表明该类化合物可能发展成为有价值的抗癌药物先导化合物。5Tk红软基地
3  其它活性5Tk红软基地
2003 年， Chen 等从Murraya om phalo2carpa 的叶中分得8 种香豆素， 其中Omphalo2carpinol ，5 ，72Dimethoxy282(3′2 methyl22′2 oxobutyl) coumarin ，Omphamurin 具有显著的抗血小板凝聚活性。2003 年，Schinkovitz 等从Peucedanum os2t ruthi um Koch (Apiaceae) 根中分得Ost ruthin (62Geranyl272hydroxycoumarin) ，即欧前胡精，具有显著的抗分支杆菌活性. 5Tk红软基地
9 香豆素类化合物的性质与应用5Tk红软基地
香豆素类化合物应用广泛，在医药、香料、农业、染料等领域都有重要的应用。5Tk红软基地
香豆素类是唯一在临床广泛应用的口服抗凝血药。 5Tk红软基地
香豆素类化合物还具有抗氧化的作用 。5Tk红软基地
香豆素类衍生物在洗涤剂中作为增香剂使用 。5Tk红软基地
香豆素类衍生物是有机荧光染料研究的重点之一。 5Tk红软基地
10 目前香豆素及香豆素合成研究的进展状况5Tk红软基地
目前国际国内发展趋势看，香豆素类化合物及其衍生物在医药、香料、农业、染料等领域很有发展前途，而且开发一些有特殊功能的香豆素是发展的总趋势。5Tk红软基地
现在的研究都在向香型和药理作用及一些特殊的功能方向发展， 如杀虫剂、新的荧光材料、抗糖尿药类、抗菌素等， 香豆素类衍生物将有很大的发展前途。5Tk红软基地
致谢5Tk红软基地
大学本科的学习生活即将结束。在此，我要感谢所有曾经教导过我的老师和关心过我的同学，他们在我成长过程中给予了我很大的帮助。本文能够顺利完成，要特别感谢我的导师孙定光老师，感谢学院各位的老师的关心和帮助。5Tk红软基地
最后向所有关心和帮助过我的人表示真心的感谢。5Tk红软基地
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