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药物化学 第一讲 植物药 板蓝根、双黄连 天然药物 抗生素 青霉素、链霉素 生化药物 酶、维生素 合成药物 全合成 诺氟沙星 半合成 阿莫西林 基因工程药物 胰岛素 1.1.4 药物的物质性 化学本质： 分子式、分子量、化学结构 性状、理化性质 不是精神的、虚幻的… 药物化学——是一门发现与发明新药，合成化学药物，阐明药物化学性质，研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科。 2 药物化学的主要任务 探索新药开发的途径和方法，创制安全高效的新药； 为生产化学药物提供经济合理的方法和工艺； 为合理有效地应用现有化学药物提供理论基础； 2.1为有效利用现有药物提供理论基础 2.2 为生产化学药物提供经济合理的方法和工艺 “化学制药工艺学” 2.3 寻求优良新药，不断探索寻求新药的途径和方法 创新药 （第一任务） 生产化学药物 （第二任务） 先导化合物的概念 最初发现的具有特定生理活性和全新结构的化合物，可作为进行结构修饰的模板，通过构效关系、定量构效关系和三维定量构效关系研究，以获得预期药理作用的理想药物。 先导化合物的发现 天然生物活性物质 以生物化学为基础发现先导物 基于临床副作用观察产生先导物 基于生物转化发现先导物 药物合成的中间体作为先导物 组合化学的方法产生先导物 基于生物大分子结构和作用机理设计先导物 反义核苷酸 幸运及筛选发现的先导物 初期的药物化学从天然药物中提炼有效成分，为药物化学的形成提供了基础   1817年，从吐根中提得吐根碱;  1818年，从番木鳖中得到番木鳖碱;  1820年，从金鸡纳树皮中分离出奎宁;从秋水仙种子中分离出 秋水仙碱 1821年，从咖啡豆中得到咖啡因; 1832年，从鸦片中分离出那塞因与可待因; 1856年，从古柯树叶中得到古柯碱; 1871年，从山道年篙中得到山道年碱; 1885年，从麻黄中提取出麻黄素和伪麻素。                 古柯碱 －苯佐卡因 －优卡因－ 普鲁卡因 1856年，从古柯树叶中得到古柯碱。 1865年，化学家洛逊(Lossen)将古柯碱完全水解，得到三种成分:爱康宁(托品环)、苯甲酸和甲醇。 1890年，化学家制得结构较为简单的对－氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)，发现也有局麻作用，此药被称作麻因。 1897年，化学家哈里斯(Harris)合成了优卡因，这是一种带有托品环的芳香酸酯类衍生物，发现其麻醉作用优于古柯碱。 化学家艾因霍恩在总结局麻药的化学结构时说:“所有的芳香酸酯都可能产生局麻作用” 1904年，他在芳香酸酯基团上引入二氨基，合成了优良的局麻药－普鲁卡因。 以上这一系列化学实验给化学家一种启示:药物分子中有一些特殊的结构，包括特殊基团，是发挥药效必需的，具有相同结构的物质会产生相同的治疗效应。 1859年，化学家利用大量易得的苯酚十分便利地合成了水杨酸， 1875年发现了它的解热镇痛作用，但由于它对胃有强烈的刺激作用，因此被搁置了近20年，直到1893年，化学家霍夫曼将其制成乙酰水杨酸—阿司匹林，经过六年临床试验后大量生产。目前发现其有治疗心脏病的作用，并可以抗乳腺癌、肠癌。 1884年，化学家克诺尔(L. Knorr)在研究奎宁时偶然合成了氨基比林，1886年，发现其有退热作用，其衍生物匹拉米洞于1893年在一个染料厂被合成出来。 1886年，发现染料中间体苯胺及乙酰苯胺(退热冰)有解热镇痛作用，1887年合成了其衍生物非那西丁. 去痛片＝氨基比林＋非那西丁＋咖啡因＋苯巴比妥 1932年法国的一家研究所在研究含有磺酰氨基团的偶氮染料——百浪多息时 百浪多息 之后，有人提出化学结构与药理的相互关系，该设想是药化发展史上的一大进步; 但是药物有效基团论也阻碍了新药创制。 分离提纯方法及鉴定手段的进展，使人们认识到药物与机体代谢的关系如体内代谢物（雌、雄激素等）扩展了寻求新药的途径; 分离提纯方法及鉴定手段的进展，使人们认识到药物与机体代谢的关系如体内代谢物（雌、雄激素等）扩展了寻求新药的途径; 抗生素的发现和发展，半合成抗生素的兴起，抗癌药物的发展等都给药物化学开拓了新的领域; 化学合成和生产技术上带来的新方法、新技术、新原料和新试剂，为药化的进一步发展打下了更为丰富的物质基础; 近代药物化学以受体、酶等为作用靶点（锁匙关系）开发新药，计算机辅助药物设计。 天然药物中提炼有效成分 化工产品发展其药效 化学结构与药理的相互关系 药物与机体代谢的关系 抗代谢学说 抗生素抗癌药物的发展 以受体、酶等为作用靶点 计算机辅助药物设计 20世纪60年代至今在这期间，恶性肿瘤、心脑血管疾病和免疫性等疾病的药物研究与开发遇到了困难，按以前的方法与途径研究开发，成效并不令人满意。 物理化学和物理有机化学，生物化学和分子生物化学的发展，精密的分析测试技术如色谱法、放射免疫测定、质谱、核磁共振和X-线结晶学的进步，以及电子计算机的广泛应用，为阐明作用机理和深入解析构效关系准备了坚实的理论和强有力的实验技术，使药物化学的理论与药物设计的方法和技术不断地升华和完善 。 1964年Hansch和藤田以及Free-Wilson同时提出了定量构效关系的研究方法，成为药物化学发展的新的里程碑. 此外，用计算机辅助研究药物在体内的过程，从整体水平上为研究设计新药提供了新的方法和参数，体内微量内源性物质如花生四烯酸及其代谢物，以及受体激动剂和拮抗剂的设计与合成，离子通道的激动剂和阻滞剂的发现，前药原理和软药原理的广泛应用等，都在一定程度上把药物化学提到了新的水平。 已知治疗性药物靶标的分类 药物化学 第二讲 布洛芬（片、缓释胶囊、口服液）􀀀 α-甲基-4-（2-甲基丙基）苯乙酸 由国家或国际命名委员会命名的； 中国药品命名的依据CADN ：《中国药品通用名称》，其是以INN为依据，结合我国具体情况而制定。 INN的优点 同类药物有同样的词干 根据药名可估计药物的结构和作用 INN 采用的部分词干的中文译名表 􀂃-cillin 西林 青霉素类 抗生素 􀂃cef- 头孢 头孢菌素类 抗生素 􀂃-conazole 康唑 咪康唑类 抗真菌药 􀂃-oxacin 沙星 萘啶酸类 合成抗菌药 􀂃-vir 韦 阿昔洛韦类 抗病毒药 􀂃-nidazole 硝唑 甲硝唑类 抗菌药 􀂃-caine 卡因 普鲁卡因 局部麻醉药 化学名 化学名 是最准确的命名，英文化学名是国际通用的名称; 以药物的化学结构为基本点，反映药物的本质； 一个化学物质只有一个化学名，不会发生混淆； 多以美国化学文摘（CA）为依据，认定基本母核，其余为取代基; 中文化学名以中华人民共和国药典收载药品化学名为依据； 在申请新药时，中文化学名尽可能与药典命名原则一致，并可参考《英汉化学化工词汇》。 化学名的命名方法 商品名 商品名不只包含某种药物的主要活性成分，还包括其他成分、辅料的内容。 同一个药物可以有多个不同的商品名。 参考书 1. 彭司勋：药物化学（第一版），北京：中国医药科技出版社，1999年。 2. 仉文升：药物化学（第一版），北京：高等教育出版社，1999年。 3. 翁玲玲：临床药物化学，北京，人民卫生出版社，2007年。 4. 李正化：药物化学（第三版），北京：人民卫生出版社，1994年。 我国药物化学的发展现状 　　自改革开放以来，我国医药工业发展速度加快，以每年约20％的发展速度递增，医药工业总产值由1978年的64亿元增加到2000年的2330亿元。我国大中小规模的化学制药厂4 000余家，可以生产24大类原料药1400余种，制剂4000余种。我国的化学药物品种比较齐全，可满足临床需要，原料药出口在国际市场也占到了相当的比重。但与发达国家相比，我国的医药总产值还相当低，亟待发展。  　①科研经费严重不足 医药工业规模太小，中小企业居多，大多企业无优势品种，生产利润低微，一般挣扎在盈亏平衡线上。因此根本无力创建自己的研发体系。大多数企业由于资金不足，连基本科研仪器也很难配齐，仪器落后，技术落后，根本不具备仿制国外专利药品的能力。 　② 科研人才水平低，创新人才匮乏 大专院校，科研院所和一些较大的医药企业尽管有自己的研发体系，也致力于合成新药的研究。但在化学合成药物的研究上，几乎全部走仿制国外专利药品（到期和未到期的）之路。 ③合成药物研究选题立项水平差，重复审报频率高 大多医药研究单位选题能力差，只要有某一研究单位在国内首家申报合成药物新品种，只要临床前的研究资料一上报，则有数家单位蜂拥而上，争先恐后申报，导致即使是仿制新药也是一上市就陷于残酷的竞争之中。  ④ 制剂研制水平低 剂型单一，技术落后，辅料品种数量和质量上远远落后于国外先进企业，竞争力差，难以进入国际市场。而先进国家的医药总产值则主要来源其制剂产品的全球销售。  取得的成就 平阳霉素、创新霉素 牛胰岛素 联苯双脂 青蒿素 世界制药工程是一个长盛不衰的朝阳产业。 世界药品研究开发的年费用业已超过400亿美元，比1982年的54亿美元上升了8倍。 在近年上市的新产品种中，抗感染药物、心血管药物、中枢神经系统用药，抗癌药物占主导地位。 由于发现药物新分子本体的难度越来越大，世界各大制药公司药物研究机构均加大投资力度，借助于高新技术寻找新的药物新分子本体。（2000年60个新药的销售额达到930亿美元） 世界医药市场份额基本被发达国家瓜分。 新药研究方法和技术 组合化学与高通量筛选技术 计算机辅助药物分子技术 化学信息学和数据库检索技术 生物技术 合理药物设计 类似化合物结构修饰的新药模仿性创新 天然产物的结构改造 1.组合化学与高通量筛选技术 2.计算机辅助药物分子技术 计算机模拟已经成为继实验、理论之后的第三种研究手段，在科学的各个领域都得到了广泛的应用，并且发展迅速。药物设计与分子模拟也是如此，其总体趋势是计算精度越来越高，与实验结合日趋紧密。近年来，国内药物设计与分子模拟研究工作取得了长足的进展，其中，定量构效关系在药物研究中的应用广泛，已成为药物结构改造的一个有力工具；分子模拟研究发展较快，计算的方法多样化，模拟的时间、空间尺度也越来越接近真实体系，取得了一些水平较高的成果。  3.化学信息学和数据库检索技术 化学信息学:从各种信息资源中提取有用的数据，将数据转化为信息，再将信息转换成有效的知识，以加速新药先导化合物的发现合转化。 以计算机科学、网络与通讯技术为基础整合了众多领域。 涉及化学、化工、生物、材料、环境、能源、地球与空间资源、冶金等领域。 4.生物技术 生物技术在新药研究中的应用打破了有机合成药在医药工业中的霸主地位。 1982年基因工程生产的重组人胰岛素的批准上市标志着生物制药工业的重大突破。 随着人类基因大规模测序研究的完成，致病基因的分离、鉴定、及其结构功能的研究成为当前热门话题。 5.合理药物设计 合理药物设计：指依据生命科学研究中所揭示的包括酶、受体、离子通道、核酸等潜在的药物作用靶点，再参考其内源性配基或天然底物的化学结构特征来量体裁衣地设计药物分子。 6.类似化合物结构修饰的新药模仿性创新 Me-too药：药物作用于酶或受体，结构类似的药物，尤其带有相仿药效构象的化合物，应可与同一酶或受体作用，理应产生类似的药效。利用已知药物的作用机制和构效关系的研究成果，在分析已知药物的化学结构的基础上，设计合成该药物的衍生物、结构类似物和结构相关化合物，并通过系统的药理学研究，所产生的新药与已知药物比较，具有活性高或活性类似等特点的新药称为“模仿（me－too）药”，有别于完全照抄他人化学结构的“仿制药”。 药物化学课程内容 药物化学是药学专业课程设置中的一门必修课，本课程是在学习无机化学、有机化学、生物化学等课程的基础上开设，本课程的教学内容将为学生学习后续课例如药剂学、药物分析化学提供必要的化学知识和理论基础，并与药理学课程相互联系，为从事药学方面的工作提供必要的理论知识和技能。 根据药学专业培养目标，本课程主要讨论以下内容：       1. 各类药物的发展       2. 讨论药物分类或化学结构类型       3. 药物化学结构与理化性质的关系       4. 药物化学结构与生物活性的关系       5. 各类药物中选择典型药物讨论其化学结构、化学名、合成路线、理化性质及应用特点       6. 药物研究与开发的途径和方法915红软基地

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